Сначала Роберт снимался в подростковых фильмах и американских телешоу. В 1987 году Роберт Дауни-мл. получил главную роль в комедии «Специалист по съему». В этом же году фильм «Меньше нуля» принес актеру славу и популярность. На этой волне Робертом заинтересовались именитые режиссеры, и уже через пять лет, после выхода кинофильма «Чаплин», Роберт Дауни-мл. был номинирован на премию «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль». В начале 90-ых это был один из самых перспективных молодых актеров.
Однако в этот период Роберт не на шутку увлекся запрещенными препаратами. Наркотики поставили еще вчера популярнейшего актера в тупик. Далее следовали громкие скандалы и увольнения с киностудий, а в 1996 году суд приговорил Дауни-мл. к 16 месяцам заключения в тюрьмах Лос-Анджелеса за хранение наркотиков. Как оказалось позднее, отец впервые дал попробовать сыну марихуану, когда Дауни-мл. было 8 лет.
После курса реабилитации Роберт сильно стыдился своих поступков и прошлого, он развелся со своей первой женой - моделью Деборой Фальконер, от которой имел сына Индио.
Важнейшим событием в жизни актера стало знакомство с продюсером Сьюзан Левин. Она дала ему возможность сняться в главных ролях нескольких лент, но самое главное - стать спутницей жизни.
После выхода на экраны комедийного детектива «Поцелуй навылет» Дауни-мл. снова стал получать восторженные отзывы кинокритиков в свой адрес.
В 2003 году Роберт увлекся музыкой и дебютировал как вокалист, выпустив сольный диск The Futurist. В 2006 году Роберт исполнил завораживающую роль таинственного Лайонела, снявшись вместе с Николь Кидман в кинофильме «Мех», за что получил ряд похвал и наград.
Однако, настоящее перерождение и, наверное, самую экстравагантую и притягательную роль Роберт Дауни-младший получил благодаря фильму «Железный Человек». После выхода первой части этого фантастического блокбастера, актера буквально завалили письмами и звонками с предложениями сняться в картинах знаменитых режиссеров. Сам Роберт как-то сказал, что фильм про Железного Человека поделил его жизнь на «до» и «после».
В 2008 году Роберт снялся в фильме «Солдаты неудачи», и даже изменил пигментацию своей кожи ради этой роли. Оно того стоило - Роберт стал пятикратным лауреатом премии «Оскар».
Спустя год, Дауни-мл. снялся в кинофильме Гая Ричи «Шерлок Холмс», в котором исполнил роль знаменитого сыщика. За эту роль Роберт получил «Золотой глобус».