17 августа 1960 года у режиссера Лео Пенн и актрисы Элен Райт родился сын, которого назвали Шон. Уже с детства ребенок доставил множество хлопот своим родителям, показав свой агрессивный и злой нрав. Они вынуждены были обращаться к врачам, чтобы как-то справиться с дикими приступами ярости, в которые впадал Шон. Однако, врачи пожимали плечами и не находили у мальчика серьезных отклонений.
Сьюзен Сарандон стала первой женщиной в жизни Шона. Они познакомились на одной из вечеринок, но их отношения не продлились слишком долго – Сьюзен прогнала его после первого же скандала, устроенного Шоном. Он признался потом, что не был в нее влюблен так, как позже любил свою жену Мадонну.
Ей было 27, а ему 24, когда они познакомились. Мадонну тянуло к таким парням как Пенн, а он был без ума от ее сексуальности и красоты. Их первый день знакомства окончился для Шона тюремной камерой, в которую он попал из-за потасовки с журналистами: кто-то из них толкнул Мадонну, чего не смог стерпеть Пенн. Это происшествие лишь добавило очков в его рейтинг, а Мадонна оценила его поступок, увидев в нем настоящего мужчину, и после его освобождения их отношения начали бурно развиваться.
В 1985 году за день до дня рожденья Шона Пенна, 16 августа состоялась свадьба. Утро 17 августа началось с нового скандала из-за стычки Пенна с папарацци, которые на вертолетах кружили над звездным жилищем. Шон стал палить в них из пистолета, но к всеобщему счастью, ни в кого не попал. Выбежав на пляж, он написал на песке ругательство, адресованное папарацци.
В первые месяцы супружеской жизни Мадонна восхищалась буйным нравом своего любимого, и во всем покорялась ему. Шон брал на утверждение ее сценарии и съемки в клипах, бракуя большую их часть. В «Шанхайском сюрпризе» они снимались вместе, и Пенн всячески приглядывал за своей женой. Он старался оградить ее от журналистов, не стесняясь разбивать камеры и лица, и наконец, снова попал в тюрьму.
После провала «Шанхайского сюрприза» Мадонна взялась за ум и продолжила съемки в клипах, вспомнив о своем звездном статусе. Она поняла, что если ее жизнь и дальше будет развиваться по сценарию супруга, то ее карьера может оказаться под угрозой. После трех лет брака и маниакальной «защиты» со стороны Пенна, Мадонна решила развестись с ним, что и было исполнено.
Скандалы в жизни Пенна сыграли на руку его карьере, и его стали приглашать в различные кинопроекты. Он начал сниматься с Робертом Де Ниро и Деми Мур, Брайан де Палма пригласил его в картины «Военные потери» и «Путь Карлито», а Тим Роббинс снял его в фильме «Мертвец идет». В то время критики и стали называть его одним из значительных актеров Голливуда.
Пенн отказывался от прибыльных проектов ради ролей, которые считал действительно стоящими. Так он сыграл в фильмах «Игра», «Тонкая красная линия», «Быть Джоном Малковичем», «Я – Сэм», «Сладкий и гадкий» и получил, наконец, «Оскара» за «Таинственную реку» мэтра Клинта Иствуда. Его присутствие в фильмах стало своеобразным знаком качества, но при этом и утверждением, что это кино не для всех.
После разрыва с поп-дивой Шон Пенн стал близок с актрисой Робин Райт, которая впоследствии натерпелась от него всякого. Он изменял ей, вел себя с ней по-хамски, а она кротко терпела все и прощала, повинуясь его запретам и требованиям. Позже она родила ему дочь Дилайну Френсис и сына Хоппер-Джека, которого он назвал в честь друзей – Дениса Хоппера и Джека Николсона. Через время Шон и Робин разругались, и она забрала детей и уехала от него. Пенн долго шел к примирению, которого удалось достичь только на съемочной площадке фильма «Она прекрасна», после чего они, наконец, поженились.
После этого скандалы прекратились, а Шон изменился и стал хорошим мужем и отцом. Всю свою агрессивность он направил на политическую борьбу, и очень скоро его стали называть «Самой политизированной кинозвездой США».