Познакомились Бред и Дженнифер еще в далеком 1998 году. Через некоторое время они устроили великолепную свадьбу в Малибу, и, казалось, что долгое и безоблачное счастье ждет эту пару. К сожалению, брак просуществовал недолго – около 5 лет, и завершился громким скандалом, слезами и разочарованием.
Принято считать, что причиной разрыва Бреда и Джен послужило исключительно знакомство его с Анджелиной Джоли, которое произошло на съемочной площадке фильма «Мистер и миссис Смит». Неудивительно, ведь Джоли прямо заявляла в прессе, что сблизилась с Питтом еще до его официального развода с Анистон.
Все же, как бы то ни было, наверняка есть и другие веские причины, кроме новой страсти, которые заставили Бреда покинуть некогда любимую жену. К примеру, существует мнение, что Дженнифер отказывала актеру в рождении детей, которых он так хотел. Сама же Анистон отрицает этот факт и заявляет, что всегда желала и желает иметь детей, просто отношение к браку у нее и у Питта оказалось разным.
Так или иначе, разрыв состоялся, и очень болезненный. Получив развод, Бред радовался жизни вместе с новой подругой и ее детьми, что старательные папарацци немедленно снимали и публиковали в СМИ. Анистон же осталась одна – разбитая, разочарованная и разгневанная. Подливала масло в огонь Анджелина, рассказывая журналистам подробности их личной жизни с Питтом.
Через некоторое время в изданиях начала появляться информация о том, что Дженнифер и Бред встречаются и говорят по телефону. Что, якобы, бывший муж просит совета у актрисы и обращается к ней за психологической поддержкой. Тут же стали поступать слухи о том, что Анистон ждет блудного мужа обратно, и что воссоединение весьма возможно. Мнение Анджелины по этому поводу было недвусмысленным: «за годы брака с Анистон, Бред приобрел немало дурных привычек – пристрастие к алкоголю и наркотикам – отсюда все проблемы, которые он теперь пытается решить».
Настоящая война разгорелась также между поклонниками двух актрис. Многие поддерживали Дженнифер, признавая поведение Анджелины некрасивым и нетактичным. Некоторые были на стороне Джоли, называя Анистон «бездушной карьеристкой».
Разумеется, вся эта шумиха служила только фоном настоящей жизни актеров: Анджелина родила Питту их первого совместного ребенка, затем – близнецов, а сейчас пара заявляет о своем возможном скором бракосочетании.
Дженнифер, как бы ни пытались журналисты создать ей образ печальной покинутой жены, живет в свое удовольствие. Она открыто заявляет, что по-прежнему тепло относится к Питту, но простила Джоли и строит новые отношения с мужчинами. Среди ее поклонников Винс Вон, Джон Майер, Джерард Батлер, Джастин Тера.