История восхождения Роберто Кавалли на модный Олимп началась 15 ноября 1940 года. Именно в этот день будущий скандальный модельер появился на свет в семье швеи и художника-импрессиониста, так что можно сказать, что судьба мальчика была предопределена свыше. Следуя по стопам отца и деда, Роберто Кавалли прошел обучение в знаменитой Флорентийской Академии Изящных искусств, где и получил основные знания и навыки в области дизайна и изобразительного искусства. Еще во время обучения юный Роберто начал экспериментировать с одеждой: поначалу он просто вручную расписывал футболки и сам продавал их туристам на пляжах в Сен-Тропе. Однако останавливаться на достигнутом он не собирался, его заинтересовали ткани и фактуры, не признанные в мире высокой моды, такие как кожа, а также сочетание их с миром живописи и высокого искусства. Он занялся экспериментами с новыми материалами в собственной печатной мастерской, а уже в 60-ые годы модельер запатентовал собственную технологию нанесения рисунка на кожу. Это была революция в мире моды. Роберто Кавалли оказался первым, кто нанес на кожу принты.
Сразу после этого практически никому не известный дизайнер открыл свое собственное производство и выпустил первую коллекцию одежды. Она стала уникальной – основным материалом была, конечно, кожа в сочетании со звериными шкурами и перьями птиц. Но уникальность ее заключалась еще и в том, что одежда из кожи, сшитая Роберто Кавалли подходила и для великосветских раутов и для пикника с друзьями. Именно Кавалли придумал такой метод обработки этого грубого материала, который превращал его в сверхмягкий, за счет чего он и превратился в символ изысканности и высокого стиля. Свой первый показ он провел в 1972 году во всемирноизвестном Уайтхолле Питти Пэлэс.
Однако, несмотря на восторженные отзывы критиков о коллекции модельера, до середины 90-х имя Роберто Кавалли было практически забыто. В этот период на итальянском модном Олимпе властвовал Джанни Версаче.
Все изменилось в середине 90-х годов. В это время Роберто Кавалли выпускает одну из самых лучших коллекций: украшенные кристаллами пальто, принты в виде шкур животных и «состаренная» кожа. Вещи из этой линии заполняют гардеробы самых известных и красивых женщин Голливуда, а их примеру следуют модницы всего мира. Для маэстро моды началась горячая пора. Вслед за женской линией появляется мужская, а затем и более доступная марка Just Cavalli, затем коллекции Freedom и Angels в стиле casual, словом довольны были все.
В 1999 году открывается огромный бутик в Нью-Йорке на всемирно известной Madison Avenue, постоянными клиентами которого становятся селебрити Большого Яблока и Голливуда.
К началу нулевых популярность дизайнера продолжает расти. В 2002 году Fashion Group International назвала его «Дизайнером года», хотя сам маэстро предпочитает определение «Художник моды».
Кутюрье не останавливается на достигнутом. Он активно развивает другие направления бизнеса: открывает ресторан и шоколадную фабрику, запускает первый аромат «Roberto Cavalli Parfum», а также создает коллекцию стильных предметов для дизайна интерьера. Дальше-больше: Роберто Кавалли открывает модный ночной клуб во Флоренции, а также выпускает под своим брендом Cavalli Collection и Cavalli Selection водку и вино. Однако и про свое основное ремесло маэстро не забывает. За последние годы его одежда стала культом. И хотя его часто упрекают в чрезмерной роскоши и эпатаже, кутюрье не стремится к массовости, его одежда для избранных. Но стоит одеть один раз хотя бы одно произведение искусства Cavalli, становишься его поклонником навсегда. Неслучайно среди почитателей таланта модельера многие годы числятся Шерон Стоун, Синди Кроуфорд, Боно, Кейт Мосс, Наоми Кэмпбелл, Мадонна, чета Бэкхемов, Дженнифер Лопес и многие другие, и с каждым годом этот звездный список увеличивается.