Первый брак Машкова был, что называется, "классическим студенческим". Поступив в Новосибирское театральное училище, будущий известнейший актер и секс-символ обратил внимание на 17-летнюю однокурсницу Лену Шевченко. Девушка ответила взаимностью. Отношения развивались стремительно и бурно: то Елена ехала за возлюбленным в незнакомый город, лишь бы повидаться с ним, то затевала на улице перепалку, да такую, что оба оказывались в отделении милиции... Страсти кипели нешуточные. Закономерным итогом студенческого романа стала женитьба и рождение дочери Маши, которую счастливый отец, впрочем увидел не сразу. К тому времени, как в семействе случилось прибавление, Машков уехал покорять столицу, оставив беременную супругу дома. Справедливости ради надо заметить, что в Новосибирске Елена тоже надолго не задержалась: переехала за Машковым в Москву (где они и развелись), стала известной актрисой ("День выборов", "Сирота казанская"). Дочь Маша тоже пошла по родительским стопам. Российскому зрителю она стала известна после сериала "Не родись красивой", в котором сыграла одну из центральных ролей.
Второй избранницей Машкова стала коллега по работе. Алена Хованская - актриса МХАТа имени Чехова, в котором служит Владимир, больше она известна по театральным ролям (в кино за последнее время Алена снялась лишь в сериале "Конец света" и фильме "Чертово колесо"). Однако брак долго не продержался. Российская "желтая пресса" склонна винить в этом Владимира, туманно намекая на его многочисленные измены жене. Но сами супруги никаких комментариев по поводу прекращения своих отношений не давали.
Холостяком красавец-актер, известный своей харизматичностью, проходил недолго. На одном из кинофестивалей он познакомился с дочерью актрисы Нонны Терентьевой, Ксенией. Модельер по профессии, Ксения стала художником по костюмам к спектаклям любимого. А вскоре вышла за Машкова замуж, причем не просто расписавшись в ЗАГСе, а венчавшись в костеле. Машков, итальянец по материнской линии, исповедует католичество. Эту же религию ради него приняла и третья по счету жена... Венчанный брак продержался три года. Владимир уехал в Америку, где снялся в нескольких крупных кино-проектах, не забывая при этом и про российский кинематограф.
В 2009 году на съемках фильма "Папа" актер познакомился с актрисой и моделью Оксаной Шелест. Через некоторое время пара узаконила отношения. Супруги жили в США, периодически появляясь на светских мероприятиях. Эффектная пара привлекала внимание прессы. Но вскоре на страницах крупных московских газет появились сообщения об очередном разводе Владимира Машкова...
После очередной подобной статье в "Комсомолке" он подал на журналиста и газету в суд, мотивируя свое решение неделанием разглашать личную жизнь. Пожелание знаменитого и любимого всеми актера было учтено. Встречается ли сейчас Машков с кем-то, широкой общественности неизвестно.