Его родители всегда были людьми творческими и отвязными, любящими повеселиться, так что неудивительно, что и сам Терри быстро вливался в жизнь Голливуда, начал играть в панк-группе, а после того, как она развалилась, занялся фотографией. Достаточно быстро клиентами Ричардсона стали Gucci, Miu Miu, Eres, Chloe, Carolina Herrera, Nike, Kenneth Cole, Sisley, Levi's, Lee и другие модные дома. Начинающий фотограф стал буквально нарасхват, благодаря своим провокационным идеям и умению воплотить их в жизнь. Пожалуй, самыми знаменитыми стали результаты его сотрудничества с Tom Ford (парфюм на обнаженном женском теле), Sisley, Gucci.
Кроме того, Терри начал снимать знаменитостей и моделей в ему одному присущей манере: в обычной обстановке, без тонны макияжа и супермодного прикида, просто как своих хороших друзей. Сегодня множество подобных фото можно увидеть на сайте-блоге Ричардсона. Среди звезд, представших перед его камерой Джаред Лето, сестры Олсен, Кейт Мосс, Дженифер Энистон и многие другие.
Терри Ричардсон снимает большинство своих работ обыкновенной мыльницей, практически не пользуется постановочным светом, но добивается при этом необыкновенного эффекта. Все дело в его видении мира. Он с легкостью показывает реальность во всех ее проявлениях. Именно поэтому творчество Терри не ограничивается никакими рамками: сегодня он фотографирует моделей для календаря Pirelli, а завтра – делает порно-снимки в туалете клуба. Множество его фотографий находится за гранью приличий, но как бы развратны не были его снимки, они созданы в первую очередь не чтобы возбуждать, а чтобы показывать реальность. Какими бы странными и вызывающими не были порой модели Терри, они действительно существуют, и с этим ничего не поделаешь.
Сегодня провокационное творчество Ричардсона признано во всем мире. Его изучают на факультетах культуры, работы Терри выставлялись в галереях в Европе, Азии и США, он снимает для самых значимых изданий: Vogue, GQ, Harper's Bazaar.