Действительно, в возрасте с 20 до 26 лет Кельвин оканчивает Высшую школу искусств и дизайна, а также Институт технологии моды.
Карьера Кельвина Кляйна начинается фактически с работы подмастерья, наемного работника в ателье и в мастерских дизайнеров. Конечно, на такой работе ни о какой творческой свободе речи идти не могло, это была скорее работа ремесленника, а не творца, что Кельвина, модельера по призванию, никак не могло устроить. У него возникла идея о создании собственного брэнда, которая получила моральную поддержку от отца Кляйна и материальную поддержку от друга Кельвина - Барри Шварца, который вложил в новое начинание – открытие компании по производству женской одежды - 10 тыс. долларов.
Казалось, сама Фортуна благоволит Кельвину, иначе как объяснить тот факт, что первый крупный заказчик, директор фешенебельного бутика, увидел коллекцию одежды Кляйна в результате того, что ошибся кнопкой в лифте и совершенно случайно приехал не на тот этаж, на который собирался? Коллекция Кляйна так понравилась бизнесмену, что он сделал заказ для своего магазина на 50 тыс. долларов.
Попав в мир моды, Кельвин Кляйн оказался втянут и в тот образ жизни, который вела, тогдашняя богемная тусовка: бесконечные вечеринки, алкоголь, наркотики, сексуальные эксперименты. По признанию самого Кляйна, это были «просто безумные» годы.
Между тем Кельвин продолжал работать, и очень успешно. Коммерческий успех деятельности Кляйна обеспечивался его способностью предугадывать модные запросы молодёжи и поиском новых, неосвоенных объектов модного стиля.
Одним из таких знаковых объектов, обойдённых вниманием других модельеров, стали джинсы. Воспринимавшиеся до этого времени, как одежда для работяг, у Кельвина Кляйна джинсы предстали на подиуме, как благородная и сексуальная одежда. Реклама 1980-го года с юной Брук Шилдс «шептала»: «Ты знаешь, что между мной и моими джинсами ничего нет?» Тогда же общество возроптало, сравнивая такую рекламу чуть ли не с детской порнографией. Выпуск линии джинсов пришлось приостановить на целых 18 лет. В 1992 году, тем не менее, опять разгорелся подобный скандал. На этот раз на рекламном постере в обнимку красовались полуобнаженные начинающая модель Кейт Мосс и рэппер Марки Марк, символизируя схожесть мужского и женского начала. Молодёжь на «ура» восприняла разрекламированную одежду в стиле «унисекс», которую могли носить как девушки, так и юноши, а ФБР в 1995 году завела на Кляйна дело о сексуальной эксплуатации несовершеннолетних в рекламе. Консервативная часть общества негодовала, дело дошло до забастовок водителей автобусов, не желавших работать на автобусах с рекламой «Кельвин Кляйн», ряд влиятельных изданий поддержали кампанию по запрету рекламы этой торговой марки, рекламу Кляйна обсуждали и на правительственном уровне. Чтобы замять дело, Кляйну пришлось публично извиниться и отказаться от скандальной рекламы.
И тем не менее, если мерить успех деньгами и наградами, то Кельвина Кляйна можно назвать суперуспешным. К нему шли и миллионные гонорары, не единожды он был отмечен наградами: 1973, 74 и 75 годы – три года подряд ему вручалась престижная премия «Coty», как автору утонченной и безупречно сшитой одежды; 1984 год - президентская награда Института технологии моды (Fashion Institute of Technology); 1993 год - Кляйну присуждены сразу две награды от Совета дизайнеров моды Америки (СЕРА), за выдающийся дизайн в области мужской и женской одежды. В 1996 году авторитетный журнал «Тайм» назвал Кляйна в списке 25 наиболее влиятельных американцев.
За годы существования компания Кельвина Кляйна выросла в настоящую империю с 5-миллиардным годовым оборотом, производящую всё, от нижнего белья до аксессуаров, открывающую свои бутики по всему миру.
Есть у Кельвина Кляйна и семейная жизнь: в своё время он женился на своей ассистентке Келли Ректор. Досужие сплетники, правда, утверждали, что этот брак был нужен лишь для прикрытия нетрадиционной сексуальной ориентации Кляйна.
В 2002 году дедушка-скандал Кляйн и его деловой партнёр Барри Шварц после 30-летнего руководства фирмой, продали её за 400 миллиардов долларов корпорации Phillips-Van Heusen. Однако совсем от дел Кельвин Кляйн не отошёл, а остался в фирме на должности консультанта, за ним осталось право выбирать своего преемника.
В настоящее время брэнд «Кельвин Кляйн» остаётся одним из топовых мировых брэндов и по-прежнему предлагает одежду для чувственных и раскрепощённых.