Актерскую карьеру Роберт Редфорд начал с театральных ролей, а в кинематограф пришел в начале 60-х годов и совсем не сразу добился звездного статуса.
Кинодебют Рэдфорда состоялся в картине «Военная охота» в 1962 году. Хотя недостатка в ролях он не испытывал и играл достаточно много, но обратить на себя внимание кинокритиков ему удается лишь в 1967, снявшись в фильме «Босиком по парку». В эти годы Рэдфорд растет от картины к картине, он стремится как можно скорее сменить амплуа «сладкого мальчика». Его актерская фактура атлета-блондина требовала традиционных положительных ролей, он самой судьбой был предназначен исполнять романтических роли героев вестернов.
Поэтому слава пришла к нему с ролью благородного бандита из культового вестерна «Буч Кэссиди и Сандэнс Кид» в 1969 году. Картина, в которой партнером Редфорда стал Пол Ньюман, собрала небывалую по тем временам кассу –более 100 миллионов.
Самые известные роли Роберта Редфорда того периода - вестерн «Джеремия Джонсон», 1972г, «Афера», 1973г, «Три дня Кондора», 1975г. В последнем фильме артист находит новые оттенки в своей игре, обычные для него холодность и невозмутимость уступили место ощущению одиночества, уязвимости и загнанности.
В середине 70-х Рэдфорд основал собственную кинофирму «Дикий лес» и попробовал свои силы в режиссуре. Здесь он также преуспел, получив за свой фильм «Обыкновенные люди» «Оскара» в 1980 году. Но следующий его режиссерский опыт не удался, картина «Война на бобовом поле в Милагро» о борьбе индейцев за землю, зрительским успехом не пользовалась.
Редфорд много занимается благотворительностью, он учредил стипендию для студентов-индейцев, помогает школам, расположенным в резервациях. В 1980 году, купив большой участок земли, Рэдфорд открыл школу помощи талантливым дебютантам – кинематографистам.
Много сил Роберт отдает охране природы, сажает леса и разводит форель. Всю свою жизнь Роберт Редфорд активно занимался общественной деятельностью, сегодня он холостяк, ведущий уединенный образ жизни.