На экзамене он сразил комиссию наповал – несколько минут члены комиссии просто хохотали в голос, настолько вид тощего и долговязого абитуриента был смешон. Однако Даль ни капли не смутился и с честью дочитал монолог до конца. Его зачислили на первый курс к Н.Анненкову, вместе с В.Соломиным, М.Кононовым и др.
К выбору ролей Олег Даль относится крайне щепетильно. Первой работой в кинематографе стала роль Алика Крамера в фильме «Мой младший брат» А.Зархи. Любопытно, что начинающий актер чаще всего играл ровесников, присваивая им многие свои черты: они изящны и пластичны, обаятельны, но почти всегда грустны.
Любовь зрителей, особенно провинциальных, принесла Далю роль Жени Колышкина в ленте «Женя, Женечка и «катюша». Прокат картины был запрещен в крупных городах страны, однако успех в остальных городах был довольно большим. После были фильмы «Хроника пикирующего бомбардировщика» (1967), «Старая, старая сказка» (1968) и «Король Лир» (1970).
Режиссеры приглашали Даля на разные роли, но он больше отказывался, чем соглашался. Его перфекционизм не позволял ему браться за то, что он не смог бы довести до совершенства. В то же время были роли, о которых Даль мечтал с первого курса театрального училища, - Зилов из пьесы А.Вампилова «Утиная охота» и Печорин из «Героя нашего времени» М.Лермонтова.
С 1963 года Олег Даль играет в театре «Современник» - первые пять лет были роли второго плана. Роль Васьки Пепла в постановке «На дне» Г.Волчек раскрыла Даля с неожиданной стороны – до него никто не трактовал отрицательного героя как стремящегося к красоте человека. Это был несомненный успех, принесший главные роли и признательность театральных зрителей.
Однако Даль не собирался мирно жить в сложившихся обстоятельствах. Он менял театры, режиссеров и коллективы: в 1971 году начал репетиции во МХАТ под руководством О.Ефремова, но так и не закончил их, вероятно, вследствие личного конфликта с Ефремовым.
Личная жизнь Даля не сложилась: все три брака закончились разводом. Первый брак с Ниной Дорошиной продлился всего один день. Третья жена долгих 10 лет была рядом, ухаживала и помогала побороть тягу к алкоголю, но не выдержала постоянного напряжения и ушла в канун нового 1981 года.
Главная картина Олега Даля – «Отпуск в сентябре» (1971) - во многом стала пророческой. Герой Даля одарен, отмечен судьбой, но так же не знает, что делать со своей одаренностью. С первых секунд фильма зрителей не покидает ощущение грядущей трагедии, нелепой и бессмысленной.
Непростой характер, чрезмерное увлечение алкоголем, сложные отношения с режиссерами – все это привело Даля в состояние тяжелого нервного истощения. Смерть близкого друга Владимира Высоцкого окончательно подкосила актера. Он чувствовал, что будет следующим.
3 марта 1981 года Олег Даль ушел из жизни. Говорят, на лице его было выражение бесконечного счастья – наконец-то мятущаяся душа нашла покой, закончив сложный путь.