Среди бойфрендов Скарлетт в ту пору «засветился» Джеймс Хольцер – актер, сыгравший несколько ролей, но не ставший знаменитым. Много шуму наделала история о застрявшем лифте – Скарлетт оказалась наедине с горячим мачо Голливуда, Бенисио дель Торо, и выглядели они после «освобождения» взволнованными и немного смущенными. Секс в лифте крупного отеля приписывали актерам неспроста, ведь ни один из них не сделал официального опровержения или не попытался хоть немного прояснить ситуацию.
В 2004 году Скарлетт все чаще стали видеть с Джаредом Лето – знаменитым актером и музыкантом, который всегда испытывал слабость к ярким блондинкам. Пара не признавала свой роман открыто, но и особо не таилась – они часто появлялись вместе, держась за руки, посещали вместе вечеринки и ходили по магазинам, при этом разница в возрасте была практически незаметна (Джаред старше Скарлетт на 13 лет). Молодые люди расстались, но сохранили теплые и дружеские отношения и по сей день.
В этом же году у Скарлетт был мимолетный роман с Патриком Уилсоном, а также девушка была замечена в обществе известного плейбоя Дерека Джетера. Но по-настоящему тронул сердце белокурой красотки Джош Хартнетт, с которым они вместе снимались в мистической драме «Черная орхидея». Их отношениям в реальной жизни помешала карьера – оба находились в зените славы и плотный рабочий график не давал возможности уделять внимание личной жизни.
Джастин Тимберлейк снял актрису в своем клипе – именно с этого момента начался их бурный, но скоротечный роман. Расставшись с певцом, Скарлетт стала тесно общаться с Райаном Рейнольдсом и через год после начала близких отношений актеры объявили о своей свадьбе. Однако семейная жизнь не задалась и прожив в браке около трех лет, пара объявила о расставании. Оба тяжело переживали развод, но Скарлетт попыталась найти утешение в объятиях Шона Пенна. Мимолетный роман закончился, не успев толком разгореться, а девушка с тех пор ходит в невестах – ей приписывали связь с Бредли Купером и Джозефом Гордоном-Левиттом, но эта информация периодически опровергалась.