После службы Стас Михайлов поступил в Тамбовский институт культуры, но и его не закончил. В 1992 году он приехал в Москву, где прошел прослушивание в Театре эстрады. В течение последующих пяти лет Михайлов работал под началом легендарного конферансье Бориса Брунова. В том же 1992 году певец получил диплом на всероссийском фестивале «Гардемарины эстрады», а в 1994 году – приз зрительских симпатий на фестивале «Звездный шторм».
В 1997 году вышел первый альбом Стаса Михайлова в Санкт-Петербурге, называющийся «Свеча». Именно так называлась и одна из песен данного альбома, ставшая визитной карточкой певца. Вскоре был снят первый клип на песню «Темные глаза». Альбом остался малозамеченным, но песни попали на радиостанцию Радио Петроград – Русский Шансон. Особой популярностью у радиослушателей стали пользоваться две песни «Свеча» и «Приди ко мне», благодаря чему имя певца становилось известнее, несмотря на то, что он сам вернулся в Сочи.
Второй альбом Стаса Михайлова под названием «Посвящение» вышел в 2002 году. Чуть позже - в 2004 выходит альбом «Позывные на любовь» и певец обретает заметную популярность. Почти сразу же появляется клип на песню «Половинка», у Стаса начинается активная концертная деятельность.
Весной 2006 года Стас Михайлов впервые собрал с аншлагом престижный зал страны – БКЗ «Октябрьский». Выходит его альбом «Берега мечты» и проходит первый сольный концерт в Москве. В концертном зале гостиницы «Космос» проводится съемка первого альбома певца на DVD, выпущенного под оригинальным названием «Все для тебя».
Затем, в 2007 году выходит его первый сборник лучших песен под названием «Все для тебя» и альбом, называющийся «Небеса», презентация которого состоялась в апреле 2008 года. Далее популярность Стаса Михайлова все нарастает, и каждый год отмечается выходом новых песен и альбомов.
В июле 2011 года журнал Forbes напечатал рейтинг «Пятьдесят главных российских знаменитостей». В нем Стас Михайлов оказался сразу на первом месте и сместил теннисистку Марию Шарапову, которая занимала это место на протяжении 6 лет.
Все тексты и музыку к своим песням Стас Михайлов пишет сам. Большинство из них, как он сам признается, автобиографичны. Его родной брат Валерий – бортмеханик вертолета, трагически погиб в авиакатастрофе в 1989 году. Стас посвятил смерти брата целый ряд песен, в числе которых: «Брату», «Я скажу с небес», «Вертолет».
Любимым поэтом певца является Сергей Есенин, на стихи которого он спел несколько песен. Стас женат, в семье Михайловых пятеро детей – двое детей Стаса (Никита и Дарья), двое детей супруги от первого брака и общий ребенок – дочь Иванна.