Идея выпустить журнал для мужчин пришла в голову Хефнеру еще в начале 50-х, но удерживало от этого отсутствие стартового капитала. А 1954 году, когда он уволился из рекламного отдела одного из журналов моды, отступать было уже некуда и в свет вышел пилотный номер «Плейбоя» с Мерлин Монро на обложке. Тираж разлетелся мгновенно, так как аналогов ему в то время просто не существовало. «Плейбой» Хефнера позиционировался не только как сборник фотографий красивых женщин. Внимание к нему привлекали интересные публикации на злободневные темы, поэтому читательский контингент был и остается разнообразным.
С годами журнал стал более откровенным, но это сыграло дурную шутку, так как в 1985 году в связи с введением жестких ограничений в отношении эротики и порнографии его разрешили продавать лишь в специальных закрытых торговых точках. Это принесло его владельцу весомые убытки, но Хью сумел удержать журнал на плаву.
Произведя фурор в 50-х, «Плейбой» сумел сохранить свою актуальность и сегодня, в век повального распространения интернета. А его основатель, передав бразды управления дочери от первого брака, продолжает наслаждаться жизнью в собственном особняке в окружении молоденьких девушек, наплевав на мораль и принятые в обществе правила нравственности. Преклонный возраст и четыре перенесенных инсульта Хефнера не останавливают: он продолжает эпатировать публику своими поступками и внешним видом, периодически появляясь на мероприятиях в халате или пижаме.