Рианна много раз руководила Billboard Hot 100 и принимала активное участие в самых различных конкурсах. Но самой первой ее победой можно считать школьный конкурс, где Рианна исполняла сингл Мэрайи Кери. Талант к пению был просто потрясающим, но раскрыть его, кроме местных конкурсов, особо на острове Барбадос было негде.
Если бы не случайная встреча с продюсером, на этом бы биография певицы закончилась. Эван Роджерс, продюсировавший таких звезд, как Джессика Симпсон, Род Стюарт, Агилера, приехал на солнечный остров отдохнуть и очень заинтересовался манерой исполнения и голосом Рианны.
В 2005 году вышел первый хит певицы. После чего ее карьера стала стремительно подниматься вверх. Хотя жанр, в котором работает Рианна, очень популярный и конкурентный, но она хорошо держит свои позиции и не собирается сдаваться.
Как признается сама певица, ее успех заключается в том, что она смешивает разные стили исполнения: поп-данса, регги, модных танцевальных ритмов, карибских мотивов и ритм-н-блюза. Что же касается поклонников, их она привлекает не только ритмичными песнями, но и красивой внешностью: жгучими черными волосами и большими глазами, как у куклы. И действительно все это действует беспроигрышно.
Рианна сотрудничала с известным репером Jay-Z, который помог ей выпустить пару альбомов. Композиция Umbrella, которая была исполнена вместе с Jay-Z, стала суперпопулярным хитом во всем мире. После выхода двух альбомов, Рианна не остановилась и в конце 2007 года выпустила третий с названием Good Girl Gone Bad. А хит SOS известная компания NIKE выбрала для рекламы своей новой линии.
За свою не столь большую сольную карьеру Рианна выпустила пять альбомов, много хитов и снялась в нескольких фильмах: Bring It On: All or Nothing, «Все мои дети» и «Лас-Вегас».
Певица в январе 2011 года представила свой аромат «Мятежный цветок» (Reb’L Fleur). Немного позже появился новый сингл California King Bed, через пару недель - Man Down. Летом 2011 года она провела мировой тур Loud Tour для поддержки своего одноименного альбома.