Впрочем, уже в 1998 году произошла резкая смена имиджа. Из простой скромной девушки Дженнифер превратилась в роковую красотку. Она словно повзрослела на несколько лет за один год. Теперь ее волосы были идеально прямыми, а платья – подчеркнуто сексуальными. Причем эта откровенность нарядов иногда была на грани, и некоторые выходы певицы в свет были раскритикованы экспертами моды. Так, например, не все оценили ее платье с глубочайшим декольте на церемонии Грэмми.
Начиная с 2001 года заметно влияние ее бойфренда Пафа Дэдди. С тех пор Дженнифер периодически появляется в нарядах в стиле хип-хоп. Она сочетает джины или светлые облегающие брюки с короткими топами, завершает образ кепка или повязка. Впрочем, интерес к элегантности у Дженнифер сохранился. На многих вечерах на привлекает внимание гостей яркими макси-платьями с откровенными вырезами или из полупрозрачных тканей. Кроме того, Дженнифер Лопес экспериментирует с ковбойским стилем, сочетая легкие мини-платья с ковбойскими сапогами и широкополыми шляпами.
В 2005 году Дженнифер пробует себя в качестве модельера. И с удовольствием сама же демонстрирует результат работы. Ее наряды выглядят одновременно женственно и мягко, в костюмах четко прослеживаются этнические мотивы. В то же время Лопес все больше увлекается элегантными платьями, причем отдает предпочтение однотонным моделям с облегающим лифом и шикарным расклешенным подолом. Также в гардеробе Дженнифер неизменно появляются облегающие платья, подчеркивающие фигуру.
Эти тенденции до сих пор сохраняются в стиле Дженнифер Лопес. Они дополнились во время беременности певицы, когда она носила платья античного кроя, свободные туники и платья с драпировками в верхней части.