В Таллинне сохранилась историческая планировка, которая сложилась к XV веку, в этом и заключается его уникальность. Среди основных достопримечательностей города – Ратушная площадь. Здание ратуши охраняют немного потускневшие и позеленевшие от времени грозные драконы в золотых коронах. В городе находится немало и других архитектурных памятников прежних столетий, сохранивших свой средневековый облик.
Остались в первозданном виде и многие жилые дома, склады, амбары, некогда принадлежавшие именитым горожанам. Благодаря обилию исторических построек Старый Таллинн в 1997 году был включен в список объектов Всемирного культурного наследия ЮНЕСКО.
Настоящая средневековая крепость возвышается на вершине Вышеграда – Тоомпеа. Городская стена XIII-XVI вв., укрепленная мощными башнями, на протяжении долгого времени являлась надежным фортификационным сооружением.
Самая высокая башня старого города - Кик-ин-де-Кёк («Загляни на кухню»). На верхнем этаже Кик-ин-де-Кёк располагается сегодня смотровая площадка и уютное кафе. Символ независимости Эстонии – сине-черно-белый триколор – развевается над башней под названием «Длинный Герман». Ее высота составляет 45 метров.
А в тюремной башне Нейтситорн с XIV в. держали непокорных девушек, которые не желали выходить замуж за выбранных родителями женихов. Сюда же, кстати, заточали и девиц легкого поведения. Поблизости - еще одна башня, с которой связано немало историй о призраках, преследующих бедных узников.
Домский собор – Тумкирик – древнейшее сооружение на территории этой огромной крепости. Его построили в начале XIII века. Именно в этой церкви похоронен Иван Крузенштерн, первый русский мореплаватель, совершивший кругосветное путешествие. Ведь некогда Таллинн носил название Ревель и входил в состав Российской империи. Об этих страницах истории эстонской столицы, в частности, напоминают и купола собора Александра Невского, которые видны практически отовсюду. Храм был освящен в 1900 г.