Старшие классы стали временем, когда он начал выражать свою творческую натуру. Все началось с панк-рок-групп, в которых он играл на бас-гитаре. Первая проба себя в качестве фотографа произошла гораздо позже. Тогда он обратился к своему отцу, но не получил поддержки или совета, поэтому снимки Терри Ричардсона носят индивидуальный характер, не подверженный чьему-то влиянию. Свой путь он начал с ассистирования Тони Кенту, а затем пустился в вольное плавание.
Карьера довольно быстро пошла в гору, его заметили титаны индустрии, желающие видеть его на своих съемочных площадках. Он работал на всемирно известные бренды, например, Gucci, Levi’s, Miu Miu, Tommy Hilfiger, Club Monaco, Hugo Boss, Anna Molinari, Stussy, Jigsaw, Costume National, Sisley и многие другие. Обложки его работы были в журналах Vogue, Vice, Harpers Bazaar, The Face, GQ.
Терри любит работать не только для славы и денег, часто его работы носят характер «для души». На таких снимках много знаменитостей, которые давно дружат с фотографом. Это Линдсей Лохан, Эмми Уайнхауз, Кейт Мосс, Джонни Ноксвиль, Фаррелл, Ленни Кравиц, Джессика Альба, Pink, Шэрон Стоун и многие другие.
Ричардсон любит удивлять. Часто для работы на крупных заказчиков, желающих получить снимки для всемирных рекламных кампаний, он использует простые «мыльницы», чем ввергает в шок людей, оплачивающих его труд.
Фэшн-фотограф знаменит своими скандальными фотосессиями, которые либо находятся на грани приличия, либо нагло ее пересекают. Секс в фотографии для него - способ исследовать саму природу сексуальности, чем он и занимается вот уже много лет.
Терри Ричардсон выпускает фотоальбомы, довольно часто проводит выставки и активно принимает участие в проектах своих друзей. Например, он был привлечен к съемке клипа группы Young Love и сам снялся в видео группы 30 Seconds To Mars.