Карьеру фотомодели девушка начала параллельно в 15 лет. Она снималась для Cosmopolitan, Harper's Bazaar, ELLE. Известная косметическая компания Clarins предложила Келли стать ее лицом.
Келли вышла замуж за французского фэшн-фотографа Жиля Бенсимона и была его третьей женой. Жиль был известен как международный креативный руководитель журнала Elle. У пары родились две дочери, однако в 2007 году брак распался.
После окончания университета Бенсимон длительное время работала редактором журнала Hamptons. Она написала несколько книг, в том числе "The Bikini Book" и "In The Spirit of the Hamptons", вела свою колонку в журнале Page Six. В 2007 году на Mercedes-Benz Fashion Week Бенсимон исполняла почетную миссию посла.
Но наибольшую популярность ей принесла роль одной из шести домохозяек в проекте телеканала Bravo. Реалити-шоу «Настоящие домохозяйки Нью-Йорка» было запущено в 2009 году и имело огромный успех. Келли принимала участие во втором сезоне программы. Кроме того, она снималась в известном сериале «Доктор Хаус».
Имя Бенсимон связано с несколькими скандалами. Один из них разразился, когда во время шоу домохозяек актриса рекламировала уникальное украшение в виде совы. Селеста Гринберг, известный дизайнер Tuleste Market подала судебный иск за нарушение авторских прав. А в 2009 году Келли арестовали по обвинению в нападении на своего жениха Николаса Стефанова. Она ударила его кулаком в левый глаз.
Первую линию своих дизайнерских украшений Бенсимон выпустила и продала в Нью-Йорке. Это были изделия, сделанные в виде приманок для рыб. А в 2010 году «настоящая домохозяйка» запустила уже четвертую линию. Украшения из микса кожи, металлов, перьев и кристаллов продавались в нескольких магазинах США.
В 41 год модель снялась для обложки «Плейбоя». Ее откровенная фотосессия затмила снимки многих молодых красавиц. А в 2011 году Келли открыла онлайн-магазин и получила приглашение на официальное открытие Национальной ассоциации дилеров по ценным бумагам.
На сегодняшний день Бенсимон живет, в основном в Нью- Йорке. До сих пор она является востребованной моделью. Кроме того, Келли пишет книги о красоте, искусстве и моде.