Неординарная Эми Уайнхайс с копной черных волос на голове, которую позднее стали называть «улей», огромными черными стрелками на глазах, а также неизменной симпатией к ярким нарядам, казалось, едва ли могла рассчитывать на славу самой стильной звезды. Ведь ее образ слишком уж выходил за рамки стандарта красоты, принятого в Голливуде. Но певицу такое положение вещей совсем не задевало. Ее ни капли не интересовали сомнительные титулы, которые раздавали глянцевые журналы, в то время как великий кутюрье по имени Карл Лагерфельд объявил Эми новой Бриджи Бардо и иконой стиля.
И на самом деле, ее влияние на мир моды легко можно было проследить хотя бы в многочисленном использовании хита певицы под названием Rehab во время показов, а также в явном и откровенном копировании ее звездного образа некоторыми стилистами глянцевых журналов, дизайнерами и даже коллегами по музыкальному цеху.
Окончательно же и бесповоротно стать, что называется, «своей» в мире моды Эми Уайнхаус помогла ее склонность к саморазрушению и любовь к нарядам в винтажном стиле. Певица никогда даже не пыталась прятать и скрывать свои недостатки, потому что считала их своими эксклюзивными и фирменными «фишками». Современная мода, в конце концов, диктует необходимость наличия каких-либо несовершенств. И такой моде обязательно требуется свой идол, причем желательно, чтобы он был возведен в этот ранг благодаря мнению хотя бы одного, а лучше даже нескольких модных авторитетов. К примеру, таких, как директор моды французского журнала Vogue или Карл Лагерфельд. Вскоре звезда получила в дар именную пару туфель и даже приложила к ее дизайну свою руку.