Тоби мало видел отца, однако тот оказывал на него довольно большое влияние, как это часто бывает с мальчиками-подростками. Магуайр-старший тогда работал поваром, и в 13 лет Тоби твердо намеревался пойти по его стопам. Он бросил школу и стал сниматься в рекламных роликах, чтобы заработать на обучение кулинарии. Он вряд ли мог тогда даже подумать, что это начало большой карьеры в Голливуде.
В начале 2006 года Тоби Магуайр обручился с наследницей многомиллионного состояния и дочерью одного из основателей кинокомпании MGM Дженнифер Мейер. Через год у них родилась дочь Руби, которой родители дали второе имя Свитхарт, что по-английски означает «дорогая». Девочка стала для актера новым смыслом жизни, он проводил с ней очень много времени и долго не спускал с рук. В 2009 году в семье Мейер-Магуайр появился сын по имени Отис.
Тоби Магуайр – примерный семьянин. Выросший в неблагополучной семье, он мог пойти разными дорогами. У него перед глазами был довольно яркий пример отца, который не только никак не мог устроиться в жизни, но в начале 90 и вовсе загремел в тюрьму за ограбление. К счастью, Тоби тогда было уже 18, и он вовсю снимался в кино.
Тоби Магуайр тщательно оберегает свою семью и высоко ценит отношения с женой и детьми. Их часто можно встретить на совместной прогулке. На двоих отпрысках супруги останавливаться не собираются, и в скором времени, возможно, звездный папа Тоби Магуайра станет многодетным отцом. Он может себе это позволить, ведь его карьера сложилась более чем удачно. Несмотря то, что теперь актер снимается гораздо реже и не в ущерб семье, его проекты не стали хуже. Скорее, наоборот, – в 2010 году он был номинирован на «Золотой глобус» за невероятно сложную роль в драме «Братья».