Однако мир узнал о Челси не благодаря ее музыкальному таланту. В 2009 году очаровательная Челси Гиллиган стала победительницей подростковой версии конкурса «Мисс Калифорния США». После получения титула Челси превратилась в любимицу журналистов и фотографов. В августе 2010 года она украсила собой обложку популярного журнала Bliss. Издание Smartasses признало ее одной из ста самых сексуальных молодых американок в 2011 году, а в мае 2012-ого – «Красавицей Месяца».
Челси активно участвует в благотворительности: ее семья организует специальные мероприятия и образовательные беседы для подростков, больных рассеянным склерозом. В 2008 году семья Гиллиган пожертвовала 90 тысяч долларов на приобретение инвалидных кресел для этих детей. Сама Челси зачастую появляется на светских благотворительных мероприятиях и обращается к прессе с призывом уделить внимание их проблемам.
Девушка – частый гость телевизионных программ. Также Челси пробует свои силы как актриса. В 2010 году она появилась в шоу Big Time Rush и в первой серии программы Glory Daze. В 2011 году Челси получила эпизодические роли в кино: в фильме «Секс по дружбе» («Friends With Benefits») и сериале «Как я встретил вашу маму» («How I Met Your Mother»).