Берри побеждала во множестве конкурсов красоты и в 1998 году даже смогла войти в список 50 самых красивых людей планеты по версии журнала People. Популярность модели росла, и ее стали приглашать на главную роль в свои фильмы известные режиссеры. Ее карьера состоит из резких взлетов и падений. Например, в 2001 году Холли Берри снялась в фильме «Бал монстров» и получила несколько наград, став, кстати, первой темнокожей актрисой, завоевавшей Оскар за лучшую женскую роль.
«Готика», вышедшая в 2003 году, оказалась провальным фильмом, зато в том же году Берри стала самой сексуальной женщиной мира по версии журнала FHM. За вышедший в 2004 году фильм «Женщина-кошка» Берии получила признание поклонников как прекрасная, дерзкая, опасная и сексуальная женщина и в то же время удостоилась «Золотой малины» как худшая актриса года. Кроме того, в 2004 году она стала шестой из самых сексуальных актрис планеты за все времена, согласно версии журнала Empire magazine. В 2010 году она уже в 14 раз попала в опубликованный в журнале People список самых красивых звезд.
Роли, которые играла Холли Берри, отчасти сформировали мнение поклонников о характере актрисы, однако на самом деле эта женщина скорее мягкая и ранимая, чем опасная и дерзкая. Впрочем, ее сексуальность несомненна, притом актриса с годами становится все более привлекательной. По ее мнению, сексуальность заключается не в вызывающем поведении или привычке носить минимальное количество одежды, а в особом очаровании, внутренней красоте, умении любить и ценить себя.