Хотя фотосессия, в которой супермодель Кейт Мосс впервые предстанет на страницах Playboy обнаженной, состоялось еще в июне, увидеть кадры желающие смогут только в январско-февральском сдвоенном номере в 2014 году. Съемками этого события занимались старые знакомые Мосс – дуэт Маркуса Пигготта и Мерта Аласа. Джимми Элинек, главный редактор Playboy, так отозвался о выборе Хью Хефнера для обложки юбилейного выпуска: «Это просто идеальная кандидатура, чтобы начать новые 60 лет. Все началось 60 лет назад с Мэрилин Монро на обложке, и вот теперь у нас сама Кейт Мосс!»
Хефнер, основатель Playboy, аргументировал свой выбор тем, что Мосс, по его мнению, икона, в которой есть место и сексуальности и профессионализму.